Такая функциональность идеально сделана во wrike и asana.
Создаем задачу, назначаем ее не стандартному пользователю, а в поле "ответсвенный" пишем внешний емейл.
Человек получает задачу на мейл, просматиривает, что-то делает, нажимает в почтовике "реплай", прикладывает документ и все. Задача автоматически обновляется на сервере, документ подгружается приложением, ответсвенный за задачу/команда получает уведомление.
Очень удобно, у нас более 100 фрилансеров. Заводить каждого в систему, рассказывать как ею пользоваться не стольк сложно, как следить, чтобы они в ней сидели.